Nella stagione 2018/19 il Cittadella riparte chiaramente da mister Roberto Venturato, artefice di promozione dalla C e di due play-off raggiunti nei 2 anni di B successivi.
Il mercato estivo porta alla partenza di nomi importanti: Kouamé, Alfonso, Bartolomei, Salvi, Chiaretti prenderanno altre strade. In entrata il solito e prezioso lavoro del Direttore Marchetti porterà in granata: Maniero, Branca, Frare, Proia, Panico, Scappini oltre ai decisivi Moncini e Diaw nel mercato di gennaio. Ancora una volta a maggio saranno i play-off a premiare i ragazzi di Venturato. Impresa a La Spezia dove il Citta deve vincere (7° in griglia) e lo fa per 2 a 1 grazie alla doppietta di Moncini. Col Benevento in semifinale la prima è in casa: 1 a 2 per le streghe e percorso che diventa una montagna da scalare. Ma Iori e compagni l’impresa la fanno davvero, una delle partite più memorabili della nostra storia, 0 a 3 nella gara di ritorno al Vigorito (Diaw, Panico, Moncini) e Cittadella che raggiunge la sua prima, storica finale per la Serie A. La magia continua anche nella gara d’andata al Tombolato, 2 a 0 all’Hellas Verona con la doppietta di Diaw. Quattro giorni dopo la nostra città e tutti gli amanti delle favole avranno un brutto risveglio: 3 a 0 per gli scaligeri e sogno infranto a pochissimo dal traguardo.
La stagione successiva il Citta non supera il preliminare, al Tombolato Ciano al 120° regala il passaggio del turno al Frosinone (2-3).
Arriviamo al campionato 2020/21, annata segnata dal Corona Virus e un look down totale degli stadi che proseguirà per tutta la stagione.
Stadi vuoti ma Cittadella che non vuole rallentare la sua corsa. Il mercato nelle ultime due stagioni ha portato l’arrivo di: D’Urso, Vita, Gargiulo, Rosafio, Luppi, Pavan, Baldini, Tsadjout, Beretta e Perticone. A guidare la nave sempre Venturato dalla panchina e capitan Iori in campo alla sua ultima stagione da calciatore. Cambiano molti interpreti ma il risultato non cambia: 6° posto e play-off raggiunti per la quinta volta consecutiva. Nei preliminari l’avversario è il Brescia che viene superato grazie al gol di Proia. Nella semifinale ci attende il Monza. Al Tombolato altro capolavoro con un netto 3 a 0 (tris di Baldini) che apre nuovamente le porte alla finale, nonostante un ritorno di sofferenza vinto 2 a 0 dai brianzoli. Ancora una volta l’andata è in casa, Il Venezia ci supera per 1 a 0. Il ritorno al Penzo si mette nel migliore dei modi con il vantaggio di Proia nel primo tempo e l’espulsione di Mazzocchi che lascia i lagunari in 10 al 70°. Il Citta non trova la zampata che poteva valere la Serie A, in pieno recupero Bocalon chiude la disputa con il gol promozione, 1 a 1 il finale.
